O primeiro produto da Harley-Davidson no motocross foi através do casamento de Harley, Aermacchi e AFM. Quando a empresa-mãe, a AMF, pediu a Harley para entrar no crescente mercado do motocross, a italiana Aermacchi era uma fonte confiável de motores de dois tempos. No Omaha 250 MX National de 1974, Sonny DeFeo estreou a primeira Harley-Davidson MX-250. Apenas 65 exemplares foram fabricados nas instalações de Milwaukee. O motor de 242cc Aermacchi foi instalado em um quadro cromoly, construído pela Champion, e a moto atingiu o peso total de 96 quilos.
A motocicleta não teve sucesso no motocross, mas Bruce Ogilvie ganhou o Baja 500 de 1975 em uma MX-250. A produção foi interrompida em 1975, mas Harley tentaria novamente com uma nova moto em 1978. As novas MX-250 foram pilotadas por Marty Tripes, Rich Eierstedt e Rex Staten. Os esforços da Harley em se manter no motocross terminou em 1979 e nunca foi iniciado novamente.
Como as MX-250 de 1975 só estavam disponíveis em revendedores Harley selecionados e com preço nominal de US$ 1375, os 65 exemplos da MX-250 de 1975 são muito raros e muito valiosos para os colecionadores de motocross. O Museu do Motocross valorizam este exemplo quase perfeito em US$ 15.000.
